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<!DOCTYPE html>

<title>Adrenalin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Adrenalin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (R)-(−)-Adrenalin

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Epinephrin<a href="#cite_note-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(R)-(−)-Adrenalin</li>

<li>L-Adrenalin</li>

<li>(R)-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-(N-methylamino)ethanol</li>

<li>(R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzen-1,2-diol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(R)-4-(1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl)brenzcatechin</li>

<li>(−)-α-3,4-Dihydroxyphenyl-β-methylaminoethanol (<a href="WHO" class="mw-redirect" title="WHO">WHO</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C9H13NO3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff<a href="#cite_note-alfa-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=51-43-4">51-43-4</a> (R)-(−)-Adrenalin</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=150-05-0">150-05-0</a> (S)-(+)-Adrenalin<a href="#cite_note-3">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=329-65-7">329-65-7</a> (Racemat)<a href="#cite_note-4">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-098-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a></li>

<li><a href="Hormon" title="Hormon">Hormon</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>183,20 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

211–212 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-ChemIDplus-5">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

8,6<a href="#cite_note-ChemIDplus-5">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>gut löslich in wässrigen Mineralsäuren und Alkalien<a href="#cite_note-roempp-6">[4]</a></li>

<li>nahezu unlöslich in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> (180 mg·l−1 bei 25 °C),<a href="#cite_note-7">[5]</a> <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a><a href="#cite_note-roempp-6">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-8">[6]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+330+331+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">304+340+311</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a><a href="#cite_note-GESTIS-8">[6]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>62 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-8">[6]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Adrenalin (gebildet 1901 aus <a href="Latein" title="Latein">lateinisch</a> ad ‚an‘ und ren ‚Niere‘) oder Epinephrin (1900 gebildet aus <a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> ἐπί <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>epi ‚auf‘ und νεφρός nephros ‚Niere‘) ist ein im <a href="Nebennierenmark" class="mw-redirect" title="Nebennierenmark">Nebennierenmark</a> gebildetes <a href="Hormon" title="Hormon">Hormon</a>, das zur Gruppe der <a href="Katecholamin" class="mw-redirect" title="Katecholamin">Katecholamine</a> gehört. Auch im <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a> kommt Adrenalin vor, dort ist es als <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> in adrenergen <a href="Neuronen" class="mw-redirect" title="Neuronen">Nervenzellen</a> vorhanden. Seine Wirkung vermittelt Adrenalin (in seiner natürlich vorkommenden Form L-Adrenalin) über eine Aktivierung von <a href="G-Protein-gekoppelter_Rezeptor" class="mw-redirect" title="G-Protein-gekoppelter Rezeptor">G-Protein-gekoppelten Rezeptoren</a>, den <a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">Adrenozeptoren</a>.

Einmal ins Blut ausgeschüttet, vermittelt Adrenalin eine <a href="Herzfrequenz" title="Herzfrequenz">Herzfrequenzsteigerung</a>, einen durch Blutgefäßverengung bewirkten <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruckanstieg</a> und eine <a href="Bronchialsystem" title="Bronchialsystem">Bronchiolenerweiterung</a>. Das Hormon bewirkt zudem eine schnelle Energiebereitstellung durch Fettabbau (<a href="Lipolyse" title="Lipolyse">Lipolyse</a>) sowie die Freisetzung und <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>. Es reguliert die <a href="Durchblutung" title="Durchblutung">Durchblutung</a> (Zentralisierung) und die <a href="Magen" title="Magen">Magen</a>-<a href="Darm" title="Darm">Darm</a>-Tätigkeit (Hemmung). Als <a href="Stresshormon" class="mw-redirect" title="Stresshormon">Stresshormon</a> ist es an der „<a href="Kampf-oder-Flucht-Reaktion" title="Kampf-oder-Flucht-Reaktion">Flucht- oder Kampfreaktion (fight-or-flight response)</a>“ beteiligt.

Adrenalin wird auch arzneilich verwendet. Als Suprarenin (von lateinisch supra, ‚über‘) kam es bereits vor 1919 auf den Markt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Adrenalin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>. Die wirksame Form (<a href="Eutomer" title="Eutomer">Eutomer</a>) des Adrenalins besitzt <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">stereochemisch</a> eine (R)-<a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a> [(R)-Adrenalin oder (−)-Adrenalin]. (R)-Adrenalin ist etwa 20- bis 50-mal wirksamer als (S)-Adrenalin.<a href="#cite_note-Schmuck-9">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Namen">Namen</h2></div>

Eine häufig gebrauchte <a href="Synonym" title="Synonym">Bezeichnung</a> für Adrenalin (ursprünglich ein Markenname) ist der – von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) vergebene – <a href="International_Nonproprietary_Name" class="mw-redirect" title="International Nonproprietary Name">internationale Freiname</a> Epinephrin (<a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a> ἐπί epí ‚auf‘ und νεφρός nephrós ‚Niere‘).

Ist der Name „Adrenalin“ durch keinen <a href="Deskriptor_(Chemie)" title="Deskriptor (Chemie)">Deskriptor</a> näher gekennzeichnet, ist das natürlich vorkommende (R)-(−)-Adrenalin (= L-Adrenalin) gemeint. (S)-(+)-Adrenalin hat dagegen praktisch keine Bedeutung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckungsgeschichte">Entdeckungsgeschichte</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Geschichte_der_Katecholaminforschung" title="Geschichte der Katecholaminforschung">Geschichte der Katecholaminforschung</a></div>

Den ersten Hinweis auf eine im Nebennierenmark vorkommende und von dort in die Blutbahn freigesetzte Substanz, die sich mit <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> anfärben ließ, fand 1856 der französische Physiologe <a href="Alfred_Vulpian" class="mw-redirect" title="Alfred Vulpian">Alfred Vulpian</a>. Dass diese Substanz außerordentliche pharmakologische Eigenschaften besitzen musste, stellten 1893/94 der praktizierende Arzt <a href="George_Oliver_(Mediziner)" title="George Oliver (Mediziner)">George Oliver</a> und der Physiologe <a href="Edward_Albert_Sharpey-Schafer" title="Edward Albert Sharpey-Schafer">Edward Albert Schäfer</a> fest. Dasselbe gelang 1894 dem Krakauer Physiologen <a href="Napoleon_Cybulski" title="Napoleon Cybulski">Napoleon Cybulski</a> mit seinem Assistenten <a href="W%C5%82adys%C5%82aw_Szymonowicz" title="Władysław Szymonowicz">Władysław Szymonowicz</a>. 1896 publizierte der Augenarzt <a href="William_Bates_(Mediziner)" title="William Bates (Mediziner)">William Bates</a> seine Beobachtungen.<a href="#cite_note-10">[8]</a>

<a href="John_Jacob_Abel" title="John Jacob Abel">John Jacob Abel</a> stellte 1897 bzw. 1900<a href="#cite_note-:0-11">[9]</a> die noch unreine Substanz dar und gab ihr den Namen „Epinephrin“. Inspiriert durch seine Arbeiten isolierten <a href="Jokichi_Takamine" class="mw-redirect" title="Jokichi Takamine">Jokichi Takamine</a> und Thomas Bell Aldrich (1861–1938) 1901 diese und ließen die kristallinische<a href="#cite_note-12">[10]</a> Substanz von der Firma Parke, Davis & Co. unter dem Namen „Adrenalin“ vertreiben.<a href="#cite_note-:0-11">[9]</a><a href="#cite_note-13">[11]</a> Obgleich Abels Epinephrin sich später als ein <a href="Artefakt_(Diagnostik)" title="Artefakt (Diagnostik)">Artefakt</a> der Isolierung herausstellte, wird der Name Epinephrin bis heute synonym für Adrenalin gebraucht.<a href="#cite_note-14">[12]</a><a href="#cite_note-15">[13]</a>

Im Jahr 1904 folgte die Aufklärung der Formel und chemische Synthese durch <a href="Friedrich_Stolz_(Chemiker)" title="Friedrich Stolz (Chemiker)">Friedrich Stolz</a> in <a href="Frankfurt-H%C3%B6chst" title="Frankfurt-Höchst">Höchst</a>.<a href="#cite_note-Stolz1904-16">[14]</a> 1908 gelang Fritz Flaecher (1876–1938) die Trennung des <a href="Racemat" title="Racemat">Racemats</a> in die beiden <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a>, wobei die wirksamere L-Form unter dem Namen Suprarenin auf den Markt gebracht wurde. 1910 beschrieben <a href="George_Barger" title="George Barger">George Barger</a> und <a href="Henry_Hallett_Dale" title="Henry Hallett Dale">Henry Hallett Dale</a> sympathikomimetische („den Sympathikus bewegende“), blutdrucksteigernde „Pressoramine“.<a href="#cite_note-17">[15]</a> 1919 führte <a href="Reinhard_von_den_Velden" title="Reinhard von den Velden">Reinhard von den Velden</a> (1880–1941) die erste <a href="Intrakardial" title="Intrakardial">intrakardiale</a> Adrenalin-Injektion durch.<a href="#cite_note-:0-11">[9]</a><a href="#cite_note-18">[16]</a>

Adrenalin (in den 1930er Jahren auch „Sympathin I“<a href="#cite_note-19">[17]</a> genannt) war das erste Hormon, das rein hergestellt und dessen Struktur bestimmt wurde. Die weitere Adrenalinforschung führte zu den beiden anderen körpereigenen <a href="Catecholamine" class="mw-redirect" title="Catecholamine">Catecholaminen</a> <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> und <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese_und_Abbau">Biosynthese und Abbau</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

Die Biosynthese von Adrenalin geht von der α-<a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> L-<a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> (1) aus. Diese wird durch das Enzym <a href="Phenylalaninhydroxylase" title="Phenylalaninhydroxylase">Phenylalaninhydroxylase</a> (PAH) zunächst zu L-<a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a> (2) hydroxyliert. Eine weitere Hydroxylierung durch die <a href="Tyrosinhydroxylase" title="Tyrosinhydroxylase">Tyrosinhydroxylase</a> (TYH) liefert <a href="Levodopa" title="Levodopa">L-DOPA</a> (3), welches durch die <a href="Aromatische-L-Aminos%C3%A4ure-Decarboxylase" title="Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase">Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase</a> (AADC) zu <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> (4) decarboxyliert wird. Es folgt eine enantioselektive <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> zum <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> (5) durch die <a href="Dopamin-%CE%B2-Hydroxylase" title="Dopamin-β-Hydroxylase">Dopamin-β-Hydroxylase</a> (DBH). Eine abschließende N-Methylierung durch <a href="Phenylethanolamin-N-Methyltransferase" title="Phenylethanolamin-N-Methyltransferase">Phenylethanolamin-N-Methyltransferase</a> (PNMTase) liefert schließlich Adrenalin (6).<a href="#cite_note-Biosynthese-20">[18]</a> Somit ist Adrenalin methyliertes Noradrenalin (übersetzt „noch nicht“ Adrenalin).<a href="#cite_note-21">[19]</a>

Die normale <a href="Konzentration_(Chemie)" title="Konzentration (Chemie)">Konzentration</a> von Adrenalin im Blut liegt unter 100 ng/l (etwa 500 pmol/l).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Regulation_der_Biosynthese">Regulation der Biosynthese</h3></div>

Die Biosynthese und die Freisetzung von Adrenalin kann durch nervale Reize, durch Hormone oder durch Medikamente gesteuert werden. Nervale Reizung fördert die Umwandlung von L-Tyrosin zu L-Dopa und von Dopamin zu Noradrenalin. <a href="Cortisol" title="Cortisol">Cortisol</a>, das Hormon der <a href="Nebennierenrinde" class="mw-redirect" title="Nebennierenrinde">Nebennierenrinde</a>, fördert die nachfolgende Umwandlung von Noradrenalin zu Adrenalin.

Die Adrenalinproduktion kann auch durch einen negativen Feedback-Mechanismus reguliert werden. Ansteigende Adrenalinspiegel sind mit der L-Tyrosin-Bildung negativ <a href="R%C3%BCckkopplung" title="Rückkopplung">rückgekoppelt</a>, bei erhöhten Adrenalinspiegeln wird also die L-Tyrosin-Bildung gebremst.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbau">Abbau</h3></div>

Adrenalin wird nach seiner Freisetzung relativ schnell wieder abgebaut. So beträgt die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von Adrenalin bei intravenöser Gabe nur eine bis drei Minuten. Am Abbau von Adrenalin sind insbesondere die Enzyme <a href="Catechol-O-Methyltransferase" title="Catechol-O-Methyltransferase">Catechol-O-Methyltransferase</a> (COMT) und <a href="Monoaminooxidase" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase">Monoaminooxidase</a> (MAO) beteiligt. Das durch O-Methylierung (COMT) gebildete primäre Abbauprodukt Metanephrin (siehe <a href="Metanephrine" title="Metanephrine">Metanephrine</a>) besitzt bereits keine nennenswerte biologische Aktivität mehr. Durch weitere, insbesondere oxidative Stoffwechselprozesse unter Beteiligung der Monoaminooxidase ist eine <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolisierung</a> zu <a href="Vanillinmandels%C3%A4ure" title="Vanillinmandelsäure">Vanillinmandelsäure</a> und 3-Methoxy-4-hydroxyphenylethylenglykol (MOPEG) möglich. Diese Stoffwechselprodukte werden in <a href="Konjugation_(Biochemie)" class="mw-redirect" title="Konjugation (Biochemie)">konjugierter</a> (z. B. als <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfate</a>) und unkonjugierter Form über den <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> ausgeschieden. Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis aller Metabolite gelingt durch die Kopplung verschiedener chromatographischer Verfahren.<a href="#cite_note-22">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungen">Wirkungen</h2></div>

Adrenalin ist ein Stresshormon und schafft als solches die Voraussetzungen für die rasche Bereitstellung von Energiereserven, die in gefährlichen Situationen das Überleben sichern sollen (<a href="Fight-or-flight" class="mw-redirect" title="Fight-or-flight">Kampf oder Flucht</a>). Diese Effekte werden auf subzellularer Ebene durch Aktivierung der <a href="G-Protein" class="mw-redirect" title="G-Protein">G-Protein</a>-gekoppelten Adrenorezeptoren vermittelt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herz-Kreislauf-System">Herz-Kreislauf-System</h3></div>

Von besonderer Wichtigkeit ist die Wirkung von Adrenalin auf das Herz-Kreislauf-System. Hierzu zählt u. a. der Anstieg des zentralen Blutvolumens, der durch <a href="Vasokonstriktion" title="Vasokonstriktion">Kontraktion</a> kleiner <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäße</a>, insbesondere in der <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und in den <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a>, über die Aktivierung von <a href="Alpha-1-Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Alpha-1-Adrenozeptor">α1-Adrenozeptoren</a> geschieht. Zugleich wird eine <a href="Beta-Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Beta-Adrenozeptor">β2-Adrenozeptor</a>-vermittelte <a href="Vasodilatation" title="Vasodilatation">Erweiterung</a> zentraler und <a href="Muskulatur" title="Muskulatur">muskelversorgender</a> Blutgefäße beobachtet.

Die Aktivierung von <a href="%CE%921-Adrenozeptor" title="Β1-Adrenozeptor">β1-Adrenozeptoren</a> führt zu einer erhöhten Herzfrequenz (positiv <a href="Chronotropie" title="Chronotropie">chronotrope</a> Wirkung), einer beschleunigten Erregungsleitung (positiv <a href="Dromotropie" title="Dromotropie">dromotrope</a> Wirkung), einer erhöhten Kontraktilität (positiv <a href="Inotropie" title="Inotropie">inotrope</a> Wirkung) und einer Senkung der Reizschwelle (positiv <a href="Bathmotropie" title="Bathmotropie">bathmotrope</a> Wirkung). Diese Effekte verbessern die Herzleistung und tragen mit der Konstriktion kleiner Blutgefäße zur Erhöhung des Blutdrucks bei. Nach Vorbehandlung mit <a href="Alpha-Blocker" class="mw-redirect" title="Alpha-Blocker">Alpha-Blockern</a> führt Adrenalin jedoch zu einer paradoxen, therapeutisch genutzten Senkung des Blutdrucks (<a href="Adrenalinumkehr" title="Adrenalinumkehr">Adrenalinumkehr</a>). Auch sehr niedrige Adrenalindosen (< 0,1 µg/kg) können eine leichte Senkung des Blutdrucks bewirken, die mit einer selektiven Aktivierung von β2-Adrenozeptoren der Blutgefäße erklärt wird.<a href="#cite_note-Hoffman-23">[21]</a>

Chronisch erhöhte Adrenalinspiegel werden mit einer <a href="Hypertrophie" title="Hypertrophie">Hypertrophie</a> des Herzens in Verbindung gebracht.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Glatte_Muskulatur,_Atmung,_Magen-Darm-Trakt,_Harnblase">Glatte Muskulatur, Atmung, Magen-Darm-Trakt, Harnblase</h3></div>

Neben der oben genannten Funktion auf das Herz-Kreislauf-System ist die Steigerung der Atmung und eine vorübergehende Inaktivierung nicht benötigter Prozesse, z. B. der Verdauung, im Rahmen der Stresshormonfunktion des Adrenalins von Bedeutung. Adrenalin führt über eine Aktivierung von β-Adrenozeptoren zu einer Erschlaffung der <a href="Glatte_Muskulatur" title="Glatte Muskulatur">glatten Muskulatur</a>. Dies hat beispielsweise eine Ruhigstellung des <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakts</a> (Hemmung der <a href="Peristaltik" title="Peristaltik">Peristaltik</a>) und eine Erweiterung der Bronchien zur Erleichterung der Atmung als Folge (β2-Adrenozeptoren). Ebenfalls über β2-Adrenozeptoren kann Adrenalin eine Relaxation des <a href="Uterus" class="mw-redirect" title="Uterus">Uterus</a> von Schwangeren bewirken. Andererseits kann Adrenalin in Organen, die vorwiegend α1-Adrenozeptoren exprimieren, eine Kontraktion der glatten Muskulatur vermitteln. So führt Adrenalin zu einer Kontraktion des <a href="Schlie%C3%9Fmuskel" title="Schließmuskel">Schließmuskels</a> der <a href="Harnblase" title="Harnblase">Harnblase</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mobilisierung_von_Energiereserven">Mobilisierung von Energiereserven</h3></div>

Die Freisetzung von Adrenalin aus der Nebenniere führt zu einer Mobilisierung von körpereigenen Energieträgern durch Steigerung des Fettabbaus (Lipolyse). Diese Lipolyse wird durch eine β-Adrenozeptor-vermittelte (vorwiegend β3-Adrenozeptoren) Aktivierung der <a href="Hormonsensitive_Lipase" title="Hormonsensitive Lipase">hormonsensitiven Lipase</a> katalysiert. Ebenso führt ein Anstieg des Adrenalinspiegels zu einer Freisetzung und Neubildung von Glucose und damit zu einem Anstieg des <a href="Blutzucker" title="Blutzucker">Blutzuckerspiegels</a> (β2-Adrenozeptoren). Dieser als Adrenalin<a href="Glucosurie" title="Glucosurie">glucosurie</a> (bzw. Adrenalinglykosurie) bezeichnete, 1901 von Léon Blum entdeckte<a href="#cite_note-24">[22]</a> Effekt wird durch <a href="Alpha-2-Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Alpha-2-Adrenozeptor">α2-Adrenozeptor</a>-vermittelte Hemmung der <a href="Insulin" title="Insulin">Insulinproduktionen</a> und die β-Adrenozeptor-vermittelte Freisetzung von <a href="Glucagon" title="Glucagon">Glucagon</a> verstärkt. Im Muskel kommt es durch Adrenalin zu verstärkter Glucose-Aufnahme. Adrenalin führt ebenfalls zu einer Erhöhung des <a href="Energieumsatz" title="Energieumsatz">Energieumsatzes</a> (vorwiegend β2-Adrenozeptoren).<a href="#cite_note-Hoffman-23">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</h3></div>

Beobachtete zentralnervöse Effekte als Stresshormon werden als reflektorisch angesehen, da in der Nebenniere gebildetes Adrenalin die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> nicht passieren kann. Ungeachtet dessen konnte in einigen Neuronen des Zentralnervensystems vor Ort produziertes Adrenalin als Neurotransmitter nachgewiesen werden. Diese Neurone kommen insbesondere in der Area reticularis superficialis ventrolateralis vor. Die Funktion dieser adrenergen Neurone ist nicht genau bekannt, jedoch wird eine Rolle bei der zentralen Blutdruckregulation und beim <a href="Barorezeptor" title="Barorezeptor">Barorezeptorreflex</a> diskutiert.<a href="#cite_note-25">[23]</a>

Das zentrale Nervensystem nimmt den <a href="Stressor" title="Stressor">Stressor</a> wahr, daraufhin wird der <a href="Hypothalamus" title="Hypothalamus">Hypothalamus</a> aktiv und aktiviert den <a href="Sympathicus" class="mw-redirect" title="Sympathicus">Sympathicus</a>. Dessen anregende Wirkung auf das Nebennierenmark bewirkt dessen Ausschüttung von Adrenalin und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Effekte">Sonstige Effekte</h3></div>

Als Folge einer Adrenalinfreisetzung oder einer lokalen Adrenalinanwendung können <a href="Schwei%C3%9F" title="Schweiß">Schweißproduktion</a>, <a href="G%C3%A4nsehaut" title="Gänsehaut">Gänsehaut</a> (pilomotorischer Reflex) und eine Pupillenerweiterung (<a href="Mydriasis" title="Mydriasis">Mydriasis</a>) beobachtet werden. Zudem bekommt man auch einen trockenen Mund. Adrenalin ist ferner an der <a href="Blutgerinnung" class="mw-redirect" title="Blutgerinnung">Blutgerinnung</a> und <a href="Fibrinolyse" title="Fibrinolyse">Fibrinolyse</a> beteiligt.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3">Enantiomere von Adrenalin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(R)-Adrenalin

</td>

<td>(S)-Adrenalin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2">Andere Namen

</td>

<td>L-Adrenalin (−)-Adrenalin Epinephrin (INN)

</td>

<td>D-Adrenalin (+)-Adrenalin

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">(RS)-Adrenalin DL-Adrenalin (±)-Adrenalin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=329-65-7">329-65-7</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>200-098-7

</td>

<td>205-752-5

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">206-347-6 (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/838">838</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q7279006" class="extiw external" title="d:Q7279006">Q7279006</a> (Racemat)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Zur Synthese des Adrenalins sind in der Literatur<a href="#cite_note-Roth_&_Kleemann-26">[24]</a> mehrere Verfahren beschrieben. Das klassische Syntheseverfahren umfasst drei Schritte: <a href="Brenzkatechin" class="mw-redirect" title="Brenzkatechin">Brenzkatechin</a> (1) wird mit <a href="Chloressigs%C3%A4urechlorid" title="Chloressigsäurechlorid">Chloressigsäurechlorid</a> (2) zum 3,4-Dihydroxy-ω-chloracetophenon (3) <a href="Acylierung" title="Acylierung">acyliert</a>. Die Reaktion entspricht indirekt der <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a>, der bevorzugte Weg führt gleichwohl über die Ester-Zwischenstufe und schließt so eine <a href="Fries-Umlagerung" title="Fries-Umlagerung">Fries-Umlagerung</a> mit ein. Die Aminierung des Chloracetophenons mit <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> ergibt das Adrenalon (4); die anschließende <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> liefert <a href="Racemat" title="Racemat">racemisches</a> Adrenalin (5). Die <a href="Racematspaltung" title="Racematspaltung">Racematspaltung</a> ist mit Hilfe von (2R,3R)-<a href="Weins%C3%A4ure" title="Weinsäure">Weinsäure</a> möglich.

Alternativ kann man auch <a href="3%2C4-Dimethoxybenzaldehyd" class="mw-redirect" title="3,4-Dimethoxybenzaldehyd">3,4-Dimethoxybenzaldehyd</a> mit <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a> zum <a href="Cyanhydrin" class="mw-redirect" title="Cyanhydrin">Cyanhydrin</a> umsetzen, dessen <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> dann ein Nitriloketon liefert. Durch katalytische Reduktion entsteht ein Amino<a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">keton</a>, dessen schonende N-<a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierung</a> liefert dann das sekundäre <a href="Amine" title="Amine">Amin</a>. Durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> der Phenyl<a href="Ether" title="Ether">etherfunktionen</a>, Reduktion und Racematspaltung gelangt man dann zum Adrenalin.

Handelsübliche Formen des Adrenalins sind auch das Hydrogen<a href="Tartrat" class="mw-redirect" title="Tartrat">tartrat</a><a href="#cite_note-27">[S 3]</a> und das <a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>.<a href="#cite_note-28">[S 4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stabilität">Stabilität</h2></div>

Wie alle Katecholamine ist Adrenalin oxidationsempfindlich. Ein Oxidationsprodukt des Adrenalins ist <a href="Adrenochrom" title="Adrenochrom">Adrenochrom</a>. Für die Oxidation kann man <a href="Silber(I)-oxid" title="Silber(I)-oxid">Silber(I)-oxid</a> (Ag2O) verwenden. Die Oxidation des Adrenalins kann auch in wässriger Lösung durch Spuren von <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>- und <a href="Iod" title="Iod">Iodidionen</a> <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalysiert</a> werden. <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidantien</a>, wie z. B. <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> und <a href="Natriummetabisulfit" class="mw-redirect" title="Natriummetabisulfit">Natriummetabisulfit</a> können die Bildung von Adrenochrom verlangsamen. Die Geschwindigkeit der Oxidation ist darüber hinaus vom <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> der Lösung abhängig. Als Stabilitätsoptimum gilt ein leicht saurer pH-Wert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Adrenalin_als_Arzneistoff">Adrenalin als Arzneistoff</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

In der <a href="Medizin" title="Medizin">Medizin</a> wird Adrenalin vor allem als Notfallmedikament bei der <a href="Herz-Lungen-Wiederbelebung" title="Herz-Lungen-Wiederbelebung">Herz-Lungen-Wiederbelebung</a> bei <a href="Herzstillstand" title="Herzstillstand">Herzstillstand</a> und dem <a href="Anaphylaktischer_Schock" class="mw-redirect" title="Anaphylaktischer Schock">anaphylaktischen Schock</a> eingesetzt. Es ist in verschiedenen <a href="Darreichungsform" title="Darreichungsform">Darreichungsformen</a> erhältlich und <a href="Verschreibungspflicht" title="Verschreibungspflicht">verschreibungspflichtig</a>.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Notfallmedizin">Notfallmedizin</h4></div>

Für die Anwendung in der <a href="Notfallmedizin" title="Notfallmedizin">Notfallmedizin</a> wird Adrenalin <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a>, alternativ auch <a href="Intraoss%C3%A4rer_Zugang" title="Intraossärer Zugang">intraossär</a>, früher auch <a href="Endobronchial" title="Endobronchial">endobronchial</a> (erstmals 1967 beschrieben<a href="#cite_note-29">[25]</a> und 1974<a href="#cite_note-30">[26]</a> etabliert) und <a href="Intrakardial" title="Intrakardial">intrakardial</a>, verabreicht. In den aktuellen Empfehlungen des <a href="European_Resuscitation_Council" title="European Resuscitation Council">European Resuscitation Council</a> wird die Gabe von Adrenalin bei der Reanimation als Standard empfohlen.<a href="#cite_note-ACLS-31">[27]</a> In einer großen placebo-kontrollierten Studie konnte ein verbessertes Überleben durch Anwendung von Adrenalin bei der Reanimation außerhalb des Krankenhauses gezeigt werden, allerdings ging dies auch mit einer höheren Zahl von neurologischen Schäden einher.<a href="#cite_note-PARAMEDIC2-32">[28]</a>

Ein weiteres Hauptanwendungsgebiet von Adrenalin in der Medizin ist der <a href="Schock_(Medizin)" title="Schock (Medizin)">Kreislaufschock</a>, beispielsweise bei <a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">anaphylaktischen</a> Reaktionen oder <a href="Sepsis" title="Sepsis">Sepsis</a>. Die Behandlung anaphylaktischer Reaktionen und des anaphylaktischen Schocks erfolgt über eine intramuskuläre Verabreichung von Adrenalin. Sollte im akuten Schockgeschehen keine Zustandsbesserung mit der <a href="Intramuskul%C3%A4re_Injektion" title="Intramuskuläre Injektion">intramuskulären</a> Gabe erfolgen, kann Adrenalin auch <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> titriert verabreicht werden.<a href="#cite_note-33">[29]</a> Für Patienten mit schwerwiegenden allergischen Reaktionen in der Vergangenheit (z. B. drohende Erstickung durch Anschwellen der <a href="Stimmritze" class="mw-redirect" title="Stimmritze">Stimmritze</a> (Glottisödem)) stehen Adrenalin-Fertigspritzen zur Verfügung, die dann von dem Betroffenen nach einer Allergenexposition mit beginnender Symptomatik selbst appliziert werden können.

Für die Anwendung in der Herz-Lungen-Wiederbelebung und beim Schock stehen die den Blutkreislauf zentralisierenden Wirkungen des Adrenalins im Vordergrund. Durch eine Aktivierung von α1-Adrenozeptoren wird eine Konstriktion kleiner Blutgefäße in der Haut und in den Nieren erreicht, während große zentrale Blutgefäße erweitert werden. Auf diese Weise soll Adrenalin den koronaren und zerebralen Perfusionsdruck steigern.

Im August 2024 wurde in den USA<a href="#cite_note-34">[30]</a> und in der EU<a href="#cite_note-35">[31]</a><a href="#cite_note-36">[32]</a> ein Adrenalin-<a href="Nasenspray" title="Nasenspray">Nasenspray</a> für die Notfallbehandlung von allergischen Reaktionen vom Typ I, einschließlich lebensbedrohlicher Reaktionen (Anaphylaxie), bei Erwachsenen und Kindern (Körpergewicht mindestens 30 Kilogramm) zugelassen.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Atemwegserkrankungen">Atemwegserkrankungen</h4></div>

Für die Anwendung als Zusatzmedikation bei der akuten Laryngitis subglottica („<a href="Pseudokrupp" title="Pseudokrupp">Pseudokrupp</a>“) steht Adrenalin als Lösung zur <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> zur Verfügung. Bis 2002 waren in Deutschland Adrenalin-haltige Inhalationspräparate auch für die Akutbehandlung des <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma bronchiale</a> zugelassen. Mit Inkrafttreten des <a href="FCKW" class="mw-redirect" title="FCKW">FCKW</a>-Verbots wurden diese jedoch vom Markt genommen. Die inhalative Anwendung anderer Adrenalinpräparate zur Akutbehandlung asthmatischer Beschwerden ist somit außerhalb der <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">arzneimittelrechtlichen Zulassung</a> und entspricht einem <a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a>.

Die Anwendung des Adrenalins bei Atemwegserkrankungen basiert auf seiner bronchienrelaxierenden Wirkung, die über eine Aktivierung von β2-Adrenozeptoren vermittelt wird. Systemische Nebenwirkungen nach <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> müssen jedoch in Kauf genommen werden.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Lokale_Vasokonstriktion">Lokale Vasokonstriktion</h4></div>

Adrenalin kann weiterhin zur lokalen Gefäßverengung bei Blutungen eingesetzt werden. Die gefäßverengende Wirkung wird auch zum Schließen von <a href="Cut_(Boxen)" title="Cut (Boxen)">Cuts</a> im <a href="Boxen" title="Boxen">Boxsport</a> verwendet. Diese vasokonstriktive Wirkung beruht auf einer Aktivierung von α1-Adrenozeptoren kleiner Blutgefäße in der Haut und im Muskelgewebe und ihrer darauf folgenden Verengung.

Verdünntes Adrenalin (etwa als 1:1000 bzw. 1:5000 verdünnte Suprarenin-Lösung) wird ferner, nachdem der Chirurg <a href="Heinrich_Braun_(Mediziner%2C_1862)" title="Heinrich Braun (Mediziner, 1862)">Heinrich Braun</a> Untersuchungen mit <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a> dazu angestellt hatte, seit Beginn des 20. Jahrhunderts als <a href="Vasokonstriktion" title="Vasokonstriktion">vasokonstriktiver</a> Zusatz zu <a href="Lokalan%C3%A4sthetikum" title="Lokalanästhetikum">Lokalanästhetika</a> verwendet, um deren Abtransport zu verlangsamen und damit ihre Wirkungsdauer zu verlängern und auch die Toxizität zu verringern.<a href="#cite_note-37">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Antidot">Antidot</h4></div>

Adrenalin ist das Mittel der zweiten Wahl bei <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablockervergiftungen</a> und kann eingesetzt werden, wenn kein spezifischer β-Agonist zur Verfügung steht.<a href="#cite_note-38">[34]</a> Für diese Notfallanwendung besteht jedoch ebenfalls keine arzneimittelrechtliche Zulassung (<a href="Off-Label-Use" title="Off-Label-Use">Off-Label-Use</a>).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

Die Nebenwirkungen des Adrenalins entsprechen weitgehend seinen Hauptwirkungen und sind auf dessen Bedeutung als Stresshormon zurückzuführen. Adrenalin führt zu einer Kontraktion kleiner Blutgefäße, insbesondere der Haut und der Nieren, verbunden mit einem Blutdruckanstieg und, insbesondere bei lokaler Anwendung, vereinzelten <a href="Nekrose" title="Nekrose">Nekrosen</a>. Bei systemischer Anwendung stehen kardiale Nebenwirkungen, wie z. B. Herzinsuffizienz, <a href="Angina_pectoris" title="Angina pectoris">Angina-pectoris-Anfälle</a>, Herzinfarkt, tachykarde Herzrhythmusstörungen, bis hin zum Kammerflimmern und Herzstillstand im Vordergrund. Daher ist seine Anwendung teilweise umstritten. Die systemische Anwendung von Adrenalin kann darüber hinaus eine Erhöhung des Blutzuckerspiegels (<a href="Hyperglyk%C3%A4mie" title="Hyperglykämie">Hyperglykämie</a>), eine Erniedrigung des Kaliumspiegels (<a href="Hypokali%C3%A4mie" title="Hypokaliämie">Hypokaliämie</a>), eine <a href="Metabolische_Azidose" title="Metabolische Azidose">metabolische Azidose</a> und eine Absenkung der <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesiumkonzentration</a> (<a href="Hypomagnesi%C3%A4mie" class="mw-redirect" title="Hypomagnesiämie">Hypomagnesiämie</a>) zur Folge haben. Des Weiteren können Mydriasis, <a href="Miktion" title="Miktion">Miktionsschwierigkeiten</a>, Speichelfluss, Schwitzen bei gleichzeitigem Kältegefühl in den Extremitäten, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a> und <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerz</a> beobachtet werden. Als neurologische Nebenwirkungen durch den Einsatz von Adrenalin können Ruhelosigkeit, Nervosität, Angst, Halluzinationen, Krämpfe und Psychosen auftreten.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

Einige Inhalationsanästhetika, die das Herz für Katecholamine sensibilisieren, führen zu einer verstärkten Wirkung von Adrenalin am Herz und somit zu einer erhöhten Gefahr von Herzinsuffizienz, Angina-pectoris-Anfällen, Herzinfarkt und tachykarden Herzrhythmusstörungen.

Die Wirkungen und Nebenwirkungen von Adrenalin können ebenfalls durch eine Hemmung des Adrenalinabbaus oder einer vermehrten (Nor-)Adrenalinfreisetzung verstärkt werden. Dies ist insbesondere bei gleichzeitiger Anwendung von <a href="MAO-Hemmer" class="mw-redirect" title="MAO-Hemmer">MAO-Hemmern</a>, Levodopa, <a href="Thyroxin" title="Thyroxin">L-Thyroxin</a>, <a href="Theophyllin" title="Theophyllin">Theophyllin</a>, <a href="Trizyklisches_Antidepressivum" title="Trizyklisches Antidepressivum">trizyklischen Antidepressiva</a> und <a href="Reserpin" title="Reserpin">Reserpin</a> zu beobachten.

Adrenalin seinerseits hemmt die blutdrucksenkende Wirkung von <a href="Alphablocker" title="Alphablocker">Alphablockern</a> und die kardialen Effekte der Betablocker. Da Adrenalin zu einem Anstieg des Blutzuckerspiegels führt, ist die Wirkung <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> <a href="Antidiabetika" class="mw-redirect" title="Antidiabetika">Antidiabetika</a> herabgesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dosierung">Dosierung</h3></div>

Adrenalin wird als Lösung intravenös verabreicht. Typischerweise ist die Konzentration in einer Ampulle 1 mg/ml (auch als Adrenalinlösung 1:1.000 oder Adrenalinlösung 0,1%ig bezeichnet). Je nach Anwendungsgebiet ist es gebräuchlich, im Verhältnis 1:10 mit 0,9 % <a href="Isotonische_Kochsalzl%C3%B6sung" title="Isotonische Kochsalzlösung">Natriumchloridlösung</a> zu verdünnen (dann als Adrenalinlösung 1:10.000 oder Adrenalinlösung 0,01%ig bezeichnet). Die Reanimationsdosis beträgt 1 mg alle 3–5 Minuten.<a href="#cite_note-39">[35]</a> In der Intensivmedizin und zur Behandlung eines Low-output-Syndroms wird bei Erwachsenen eine Dosierung von 2–20 µg/min<a href="#cite_note-40">[36]</a> eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen_nach_Darreichungsform">Handelsnamen nach Darreichungsform</h2></div>

<ul><li><a href="Ampulle_(Beh%C3%A4lter)" title="Ampulle (Behälter)">Ampullen</a> (Injektionslösung)</li></ul>

<dl><dd>Suprarenin (D); Adrenalin 1:1000 Infectopharm (D) und andere Generika (A, CH)</dd></dl>

<ul><li><a href="Autoinjektor" title="Autoinjektor">Autoinjektoren</a> (Injektionslösung in Fertigpen)</li></ul>

<dl><dd>Emerade (D), EpiPen (A, CH), Fastjekt (D), Jext (D, A, CH, NL, DK, E, I, FIN, N, SLO, S, UK), Anapen (D, A, CH)</dd></dl>

<ul><li><a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalationslösung</a></li></ul>

<dl><dd>InfectoKrupp Inhal (D)</dd></dl>

<ul><li><a href="Nasenspray" title="Nasenspray">Nasenspray</a></li></ul>

<dl><dd>Neffy (USA), Eurneffy (EU)</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Klaus_Starke" title="Klaus Starke">Klaus Starke</a>: Grundlagen der Pharmakologie des Nervensystems. In: Wolfgang Forth, <a href="Dietrich_Henschler" title="Dietrich Henschler">Dietrich Henschler</a>, <a href="Walter_Rummel_(Mediziner)" title="Walter Rummel (Mediziner)">Walter Rummel</a>, Ulrich Föstermann, Klaus Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 8., völlig überarbeitete Auflage. Urban & Fischer, München u. a. 2001, ISBN 3-437-42520-X, S. 111–146.</li>

<li>Serafim Guimarães, Daniel Moura: Vascular adrenoceptors: an update. In: <a href="Pharmacological_Reviews" title="Pharmacological Reviews">Pharmacological Reviews</a>, Band 53, Nr. 2, S. 319–356, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11356987?dopt=Abstract">PMID 11356987</a>.</li>

<li><a href="Otto_Westphal_(Chemiker)" title="Otto Westphal (Chemiker)">Otto Westphal</a>, <a href="Theodor_Wieland" title="Theodor Wieland">Theodor Wieland</a>, Heinrich Huebschmann: Lebensregler. Von Hormonen, Vitaminen, Fermenten und anderen Wirkstoffen. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Forschung und Leben. Band 1), S. 17–19 (Die Nebennieren) und 82 f. (Der Blutruckregler).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Adrenalin" class="extiw external" title="wikt:Adrenalin">Wiktionary: Adrenalin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Epinephrine?uselang=de">Commons: Adrenalin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/ChemVis/motm/index.html">Adrenaline – Molecule of the Month</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-07">INN Recommended List 7</a>, WHO, 9. Dezember 1967.

</li>

<li id="cite_note-alfa-2"><a href="#cite_ref-alfa_2-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/L04911">Adrenalin</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-5">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_5-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/51-43-4">Epinephrine</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5816">5816</a>)

</li>

<li id="cite_note-roempp-6">↑ <a href="#cite_ref-roempp_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_6-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00831">(R)-Adrenalin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Samuel H. Yalkowsky, Yan He: <cite style="font-style:italic">Handbook of Aqueous Solubility</cite>. CRC Press, Boca Raton 2003, ISBN 0-8493-1532-8, S. 597.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adrenalin&rft.au=Samuel+H.+Yalkowsky%2C+Yan+He&rft.btitle=Handbook+of+Aqueous+Solubility&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=0849315328&rft.pages=597&rft.place=Boca+Raton&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-8">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_8-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510500">Adrenalin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 1. April 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Schmuck-9"><a href="#cite_ref-Schmuck_9-0">↑</a> <a href="Carsten_Schmuck" title="Carsten Schmuck">Carsten Schmuck</a>, Bernd Engels, <a href="Tanja_Schirmeister" title="Tanja Schirmeister">Tanja Schirmeister</a>, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, München u. a. 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 413.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> William H. Bates: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.central-fixation.com/bates-medical-articles/use-of-extract-of-suprarenal-capsule.php">The Use of Extract of Suprarenal Capsule in the Eye.</a> New York Medical Journal, 1896, S. 647–650, abgerufen am 29. August 2018.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAdrenalin&rft.title=The+Use+of+Extract+of+Suprarenal+Capsule+in+the+Eye&rft.description=The+Use+of+Extract+of+Suprarenal+Capsule+in+the+Eye&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.central-fixation.com%2Fbates-medical-articles%2Fuse-of-extract-of-suprarenal-capsule.php&rft.creator=William+H.+Bates&rft.publisher=New+York+Medical+Journal&rft.date=1896">

</li>

<li id="cite_note-:0-11">↑ <a href="#cite_ref-:0_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_11-2">c</a> <a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>, <a href="Christoph_Friedrich_(Pharmaziehistoriker)" title="Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)">Christoph Friedrich</a>, Ulrich Meyer: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelgeschichte</cite>. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlags-Gesellschaft, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 166.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adrenalin&rft.au=Wolf-Dieter+M%C3%BCller-Jahncke%2C+Christoph+Friedrich%2C+Ulrich+Meyer&rft.btitle=Arzneimittelgeschichte&rft.date=2005&rft.edition=2.%2C+%C3%BCberarbeitete+und+erweiterte+Auflage&rft.genre=book&rft.isbn=9783804721135&rft.pages=166&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wissenschaftliche+Verlags-Gesellschaft" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 57.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Vgl. auch E. Mayer: Clinical experience with adrenalin. In: Philadelphia. M. J. Band 7, 1901, S. 819 ff.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> John J. Abel: Ueber den blutdruckerregenden Bestandtheil der Nebenniere, das Epinephrin. In: <a href="Hoppe-Seyler's_Zeitschrift_f%C3%BCr_physiologische_Chemie" class="mw-redirect" title="Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie">Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie</a>. 28, 1899, S. 318–362, <a href="https://doi.org/10.1515/bchm2.1899.28.3-4.318" class="extiw external" title="doi:10.1515/bchm2.1899.28.3-4.318">doi:10.1515/bchm2.1899.28.3-4.318</a>.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Jeffrey K Aronson: „Where name and image meet“. – The argument for „adrenaline“. In: <a href="British_Medical_Journal" class="mw-redirect" title="British Medical Journal">British Medical Journal</a>, Band 320, 2000, S. 506–509, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10678871?dopt=Abstract">PMID 10678871</a>, <a href="https://doi.org/10.1136/bmj.320.7233.506" class="extiw external" title="doi:10.1136/bmj.320.7233.506">doi:10.1136/bmj.320.7233.506</a>.

</li>

<li id="cite_note-Stolz1904-16"><a href="#cite_ref-Stolz1904_16-0">↑</a> <a href="Friedrich_Stolz_(Chemiker)" title="Friedrich Stolz (Chemiker)">Friedrich Stolz</a>: <cite style="font-style:italic">Ueber Adrenalin und Alkylaminoacetobrenzkatechin</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_Deutschen_Chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft">Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft</a></cite>. Band 37, 1904, S. 4149–4154.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adrenalin&rft.atitle=Ueber+Adrenalin+und+Alkylaminoacetobrenzkatechin&rft.au=Friedrich+Stolz&rft.btitle=Berichte+der+Deutschen+Chemischen+Gesellschaft&rft.date=1904&rft.genre=book&rft.pages=4149-4154&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a href="Paul_Martini_(Mediziner)" title="Paul Martini (Mediziner)">Paul Martini</a>: Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 (<a href="Otto_von_Bollinger" title="Otto von Bollinger">O. Bollinger</a>-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Reinhard von den Velden: Die intrakardiale injection. In: <a href="MMW_%E2%80%93_Fortschritte_der_Medizin" title="MMW – Fortschritte der Medizin">Münchner Medizinische Wochenschrift</a>. Band 66, 1919, S. 274–275.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Paul Martini: Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks. 1953, S. 34.

</li>

<li id="cite_note-Biosynthese-20"><a href="#cite_ref-Biosynthese_20-0">↑</a> Robert P. Weinberg, Vera V. Koledova, Avinaash Subramaniam, Kirsten Schneider, Anastasia Artamonova, Ravigadevi Sambanthamurthi, K. C. Hayes, Anthony J. Sinskey, ChoKyun Rha: <cite style="font-style:italic">Palm Fruit Bioactives augment expression of Tyrosine Hydroxylase in the Nile Grass Rat basal ganglia and alter the colonic microbiome</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Scientific_Reports" title="Scientific Reports">Scientific Reports</a></cite>. Band 9, 2019, S. 18625, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s41598-019-54461-y">10.1038/s41598-019-54461-y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Adrenalin&rft.atitle=Palm+Fruit+Bioactives+augment+expression+of+Tyrosine+Hydroxylase+in+the+Nile+Grass+Rat+basal+ganglia+and+alter+the+colonic+microbiome&rft.au=Robert+P.+Weinberg%2C+Vera+V.+Koledova%2C+Avinaash+Subramaniam%2C+...&rft.btitle=Scientific+Reports&rft.date=2019&rft.doi=10.1038%2Fs41598-019-54461-y&rft.genre=book&rft.pages=18625&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a href="Paul_Martini_(Mediziner)" title="Paul Martini (Mediziner)">Paul Martini</a>: Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 (<a href="Otto_von_Bollinger" title="Otto von Bollinger">O. Bollinger</a>-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry. Band 15(2). 1977. Deutsch. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/845547?dopt=Abstract">PMID 845547</a>. S. 81–87.

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<li id="cite_note-Hoffman-23">↑ <a href="#cite_ref-Hoffman_23-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hoffman_23-1">b</a> B. B. Hoffman, R. J. Lefkowitz: Catecholamines, sympathomimetic drugs, and adrenergic receptor antagonists. In: Louis S. Goodman, <a href="Alfred_G._Gilman" class="mw-redirect" title="Alfred G. Gilman">Alfred G. Gilman</a>: The pharmacological basis of therapeutics. 10th edition. McGraw-Hill, New York NY u. a. 2001, ISBN 0-07-135469-7, S. 215–268.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 56.

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<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> R. W. Fuller: Pharmacology of brain epinephrine neurons. In: <a href="Annual_Review_of_Pharmacology_and_Toxicology" title="Annual Review of Pharmacology and Toxicology">Annual Review of Pharmacology and Toxicology</a>. Band 22, 1982, S. 31–55, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6805416?dopt=Abstract">PMID 6805416</a>, <a href="https://doi.org/10.1146/annurev.pa.22.040182.000335" class="extiw external" title="doi:10.1146/annurev.pa.22.040182.000335">doi:10.1146/annurev.pa.22.040182.000335</a>.

</li>

<li id="cite_note-Roth_&_Kleemann-26"><a href="#cite_ref-Roth_&_Kleemann_26-0">↑</a> <a href="Hermann_J._Roth" title="Hermann J. Roth">Hermann J. Roth</a>, <a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>: Arzneistoffsynthese (= Pharmazeutische Chemie. Bd. 1). Thieme, Stuttgart u. a. 1982, ISBN 3-13-632901-5, S. 14–16.

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> U. Hörnchen, J. Schüttler, H. Stoeckel: Tierexperimentelle Untersuchungen zur hämodynamischen Wirkung von Adrenalin nach intravenöser und endobronachialer Applikation. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 20, Nr. 2, 1985, S. 84–88.

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<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> American Heart Association – National Research Council: Standards for CPR and ECC. In: JAMA. Band 227, 1974, S. 858 ff.

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<li id="cite_note-ACLS-31"><a href="#cite_ref-ACLS_31-0">↑</a> Jerry P. Nolan, Charles D. Deakin, Jasmeet Soar, Bernd W. Böttiger, Gary Smith: European Resuscitation Council guidelines for resuscitation 2005. Section 4. Adult advanced life support. In: Resuscitation. Band 67, Supplement 1, 2005, S. S39–S86, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16321716?dopt=Abstract">PMID 16321716</a>, <a href="https://doi.org/10.1016/j.resuscitation.2005.10.009" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.resuscitation.2005.10.009">doi:10.1016/j.resuscitation.2005.10.009</a>.

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<li id="cite_note-PARAMEDIC2-32"><a href="#cite_ref-PARAMEDIC2_32-0">↑</a> G.D. Perkins et al.: A Randomized Trial of Epinephrine in Out-of-Hospital Cardiac Arrest, In: New England Journal of Medicine, Vol. 379, No. 3, 18. Juli 2018, <a href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1806842" class="extiw external" title="doi:10.1056/NEJMoa1806842">doi:10.1056/NEJMoa1806842</a>.

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<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> Ring J, Beyer K, Biedermann T, Bircher A, Duda D, Fischer et al.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20190803110318/https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/061-025l_S2k_Akuttherapie_anaphylaktischer_Reaktionen_2013-12-abgelaufen.pdf">Leitlinie zu Akuttherapie und Management der Anaphylaxie.</a> (PDF) In: AWMF. 1. Dezember 2013, S. 6, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.awmf.org%2Fuploads%2Ftx_szleitlinien%2F061-025l_S2k_Akuttherapie_anaphylaktischer_Reaktionen_2013-12-abgelaufen.pdf">Original</a> (nicht mehr online verfügbar) am 3. August 2019; abgerufen am 3. August 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAdrenalin&rft.title=Leitlinie+zu+Akuttherapie+und+Management+der+Anaphylaxie&rft.description=Leitlinie+zu+Akuttherapie+und+Management+der+Anaphylaxie&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20190803110318%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.awmf.org%2Fuploads%2Ftx_szleitlinien%2F061-025l_S2k_Akuttherapie_anaphylaktischer_Reaktionen_2013-12-abgelaufen.pdf&rft.creator=Ring+J%2C+Beyer+K%2C+Biedermann+T%2C+Bircher+A%2C+Duda+D%2C+Fischer+et+al.&rft.date=2013-12-01&rft.source=https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/061-025l_S2k_Akuttherapie_anaphylaktischer_Reaktionen_2013-12-abgelaufen.pdf">

</li>

<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-nasal-spray-treatment-anaphylaxis">FDA Approves First Nasal Spray for Treatment of Anaphylaxis</a>, FDA, 9. August 2024.

</li>

<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/h1846.htm">Union Register of medicinal products - Public health - European Commission.</a> In: ec.europa.eu. 26. August 2024, abgerufen am 30. August 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAdrenalin&rft.title=Union+Register+of+medicinal+products+-+Public+health+-+European+Commission&rft.description=Union+Register+of+medicinal+products+-+Public+health+-+European+Commission&rft.identifier=https%3A%2F%2Fec.europa.eu%2Fhealth%2Fdocuments%2Fcommunity-register%2Fhtml%2Fh1846.htm&rft.date=2024-08-26&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/eurneffy">Eurneffy: Committee for Medicinal Products for Human Use (CHMP) adopted a positive opinion</a>, europäische Arzneimittelagentur, 27. Juni 2024.

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 19.

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> Rote Liste 2005. Editio-Cantor-Verlag, Aulendorf 2005, ISBN 3-87193-306-6.

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<li id="cite_note-39"><a href="#cite_ref-39">↑</a> Reanimation – Empfehlungen für die Wiederbelebung. Bundesärztekammer, S. 59.

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<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44 f. und 76.

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-(+)-Adrenalin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=150-05-0">150-05-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 205-752-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.230">100.005.230</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/247704">247704</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.216840.html">216840</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27074317" class="extiw external" title="d:Q27074317">Q27074317</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (±)-Adrenalin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=329-65-7">329-65-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 206-347-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.771">100.005.771</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/838">838</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.815.html">815</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q7279006" class="extiw external" title="d:Q7279006">Q7279006</a>.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Adrenalin-Hydrogentartrat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=51-42-3">51-42-3</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 200-097-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.089">100.000.089</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=100052">100052</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5815">5815</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5610.html">5610</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27255971" class="extiw external" title="d:Q27255971">Q27255971</a>.

</li>

<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Adrenalin-Hydrochlorid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=55-31-2">55-31-2</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 200-230-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.210">100.000.210</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=103187">103187</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/441411">441411</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.390147.html">390147</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT001484">DBSALT001484</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27107122" class="extiw external" title="d:Q27107122">Q27107122</a>.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141449-4">4141449-4</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85001007">sh85001007</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00560062">00560062</a> </div>

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